Lucy werkt in een kunstgalerij en is een grote verzamelaar. Als ze door haar vriendje gedumpt wordt, krijgt ze het idee om het project The Broken Hearts Gallery op te zetten, een verzamelplek voor alle objecten die te maken hebben met vroegere liefdes.

In The Longest Ride zijn twee liefdesverhalen met elk hun eigen uitdagingen met elkaar verweven. De liefde tussen voormalig rodeokampioen Luke en de studente Sophia wordt op de proef gesteld. Luke wil een comeback in de rodeowereld, terwijl Sophia een droombaan in de kunstwereld van New York krijgt aangeboden. Zij komen op een bijzondere wijze in contact met Ira, een innemende man die zijn herinneringen aan zijn geliefde vrouw met hen deelt. Het inspireert Luke en Sophia, maar zal de liefde ook overwinnen?

Laura en Harrison hebben de perfecte romance gebouwd op de fundering van een gedeelde liefde voor muziek. Na een dodelijk ongeluk komt Harrison om het leven. Als Laura naar een mixtape luistert die ze samen met Harrison heeft gemaakt, wordt ze terug in de tijd gestuurd naar de eerste keer dat ze naar het bandje luisterden. Door de ontdekking is Laura vastbesloten haar grote liefde te redden. Is het mogelijk het lot te verdraaien?