In The Longest Ride zijn twee liefdesverhalen met elk hun eigen uitdagingen met elkaar verweven. De liefde tussen voormalig rodeokampioen Luke en de studente Sophia wordt op de proef gesteld. Luke wil een comeback in de rodeowereld, terwijl Sophia een droombaan in de kunstwereld van New York krijgt aangeboden. Zij komen op een bijzondere wijze in contact met Ira, een innemende man die zijn herinneringen aan zijn geliefde vrouw met hen deelt. Het inspireert Luke en Sophia, maar zal de liefde ook overwinnen?