De hard feestende broers Mike en Dave plaatsen een online advertentie om de perfecte dates te vinden voor de Hawaiiaanse bruiloft van hun zus. Terwijl ze hopen op een wild avontuur, blijkt dat juist de jongens overtroffen worden door het losgeslagen duo.

Henry werkt op Hawaii en is de grootste versierder van het eiland. Op een dag ontmoet hij de mooie Lucy, met wie hij het erg goed kan vinden. Bij hun volgende ontmoeting blijkt Lucy opeens geen flauw idee meer te hebben wie Henry is. Lucy kan zich, sinds ze een ongeluk heeft gehad, niet meer herinneren wat ze de dag daarvoor heeft meegemaakt. . Met de hulp van zijn vriend Ula gaat Henry slimme en originele manieren verzinnen om te zorgen dat Lucy elke dag opnieuw verliefd op hem wordt.