Registratie van de optredens van enkele van de grootste jazzlegendes tijdens het Newport Jazz Festival dat plaatsvond in juli 1958, tegelijk met de America's Cup Race voor zeilboten. Grootheden als Thelonious Monk, Etta James en en Big Maybelle behoren tot de line-up, evenals de toen net doorgebroken Chuck Berry en de legendarische gospelzangeres Mahalia Jackson.

Ted is een schuchtere jongen die er toevallig in slaagt Mary, het mooiste meisje van de klas, te strikken voor het schoolbal. Die avond gaat het feest voor hem niet door, om een wel heel pijnlijke reden. Jaren later schakelt Ted de privé detective Pat in om de vrouw van zijn dromen op te sporen.

Nadat zijn vrouw hem voor een ander heeft verlaten, ontwikkelt de rustige en vriendelijke Charlie Baileygates een gespleten persoonlijkheid en wordt zijn afschuwelijke alter ego- een grofgebekte bullebak genaamd Hank- geboren. Als een nieuwe vrouw in zijn leven komt, wordt Charlie verliefd... en moet hij de strijd aangaan tegen zichzelf om de gunst van zijn nieuwe vlam te winnen!