In een toekomst niet ver van nu, heeft belastinginspecteur James Preble het niet makkelijk. Elke nacht droomt hij van een benauwend roze kamertje met reclameaanbiedingen. In zijn wakende leven is het niet veel beter. Elk greintje avontuur en onvoorspelbaarheid lijken in deze eind-kapitalistische wereld verdwenen. Alsof elk aspect van zijn leven bepaald wordt. Dan wordt hij uitgenodigd door de excentrieke Arabella, die haar hele leven nog geen enkele droombelasting heeft betaald. Ze vraagt hem om alsnog al haar dromen, opgeslagen op duizenden VHS-banden, te onderzoeken.

Circuseigenaar Max Medici vraagt voormalig ster Holt en zijn kinderen Milly en Joe om te zorgen voor een pasgeboren olifant, wiens oversized oren hem een lachertje maken in een worstelend circus. Maar als blijkt dat Dumbo kan vliegen, maakt het circus een grote comeback. En dat overtuigt ondernemer V.A. Vandevere ervan het circus in te huren voor zijn grote entertainmentonderneming Dreamland. Terwijl Dumbo leert vliegen, ontdekt Holt dat er meer aan de hand is en dat Dreamland behoorlijk duistere geheimen herbergt.