Circuseigenaar Max Medici vraagt voormalig ster Holt en zijn kinderen Milly en Joe om te zorgen voor een pasgeboren olifant, wiens oversized oren hem een lachertje maken in een worstelend circus. Maar als blijkt dat Dumbo kan vliegen, maakt het circus een grote comeback. En dat overtuigt ondernemer V.A. Vandevere ervan het circus in te huren voor zijn grote entertainmentonderneming Dreamland. Terwijl Dumbo leert vliegen, ontdekt Holt dat er meer aan de hand is en dat Dreamland behoorlijk duistere geheimen herbergt.