Vrienden Rob, Nathan en Lube zijn nog maagd, maar willen daar zo snel mogelijk verandering in brengen. Op een dag vinden ze een boek met de titel 'Book of Love'. Ondanks de slechte staat van het werk, denken de jongens er goede tips uit te kunnen halen waarmee ze hun maagdelijkheid kunnen verliezen. De adviezen zijn helaas niet volledig en uiteindelijk hebben de jongens er niets aan. Ze gaan op zoek naar de auteurs, om met hun hulp het boek te herstellen.

Verschillende overlappende verhalen spelen zich af op een middelbare school wanneer het grote schoolbal nadert. Nova Prescott gooit zich in een machtsstrijd wanneer ze zich aangetrokken voelt tot een jongen die in de weg komt te staan van haar perfecte bal. Haar college-laatstejaars Mei en Tyler hebben geheimen, terwijl anderen te maken krijgen met alle onzekerheden en verwachtingen die een van de belangrijkste gebeurtenissen van de middelbare school met zich meebrengt. Er zijn honderden avonden tijdens de schooltijd, maar er is maar één Prom.