Matt Malloy

Milo Boyd, een mislukte premiejager, krijgt zijn droombaan als hij wordt aangewezen om zijn ex-vrouw, verslaggeefster Nicole Hurly, op te sporen. Hij denkt dat het een gemakkelijke klus wordt, maar wanneer Nicole hem op een dwaalspoor brengt zodat zij achter een tip over een moord kan aangaan, beseft hij dat niets ooit eenvoudig gaat tussen Nicole en hem. De exen vliegen elkaar constant in de haren, totdat zij moeten rennen voor hun leven.

Alex Hitchens, kortweg Hitch, werkt als 'dating doctor' met gegarandeerd succes! Hij weet de meest onmogelijke mensen aan elkaar te koppelen en heeft al vele mannen geholpen om de vrouw van hun dromen voor zich te winnen. Zijn nieuwste klant is de saaie accountant Albert, die een oogje heeft op de adembenemende Allegra Cole. Allegra wordt echter overal gevolgd door de mooie en slimme roddeljournaliste Sara, die maar wat graag via Allegra en Albert achter de identiteit van de 'dating doctor' van New York wil komen. Hitch wordt tot over zijn oren verliefd op Sara, maar wil tegelijkertijd niet ontmaskerd worden.