"Maiden" is het verhaal van Tracy Edwards, een 24-jarige kokkin op charterboten. Ze wordt de allereerste schipper van een zeilboot met een volledig vrouwelijke bemanning die deelneemt aan de "Whitbread Round the World Race" in 1989. Tracy's droom wordt van alle kanten bekritiseerd. Met de steun van haar opmerkelijke bemanning wil ze de sport choqueren en bewijzen dat vrouwen gelijk zijn aan mannen.