Alvin, Simon, Theodore en de Chipettes maken een cruise, en zoals gebruikelijk veranderen ze het luxe cruiseschip in hun eigen speeltuin. Totdat ze 'schipbreuk' lijden en op een tropisch eiland belanden. Terwijl Dave Seville op zoek gaat naar zijn vermiste sterren, doen de Munks en de Chipettes waar ze goed in zijn: zingen, dansen en er een bende van maken. Maar op het eiland leeft ook een schipbreukeling, die niets onder doet voor Alvin en de Chipmunks.

Poppy is een trol met het talent om in een oogwenk uit te barsten in muzikale mash-ups. Ze onderneemt samen met de altijd sombere trol Knoest een reddingsmissie om haar vrienden te redden uit de handen van de duistere Bergens en hun leider, Koning Gristle. Poppy zal alles op alles moeten zetten en kleur moeten bekennen om de reddingsmissie tot een goed einde te kunnen brengen.