Luke Philip Bosco

In het jaar 1991 staat de elfjarige Lacy op het punt aan haar zesde leerjaar te beginnen. Samen met haar moeder Janet woont ze in hun huisje in het bos in Massachusetts. Gedurende de zomerperiode observeert het zwijgzame meisje hoe drie volwassenen hun leven binnen- en buitenwandelen. Sommigen zijn oude vrienden van haar moeder, anderen verblijven er voor de romantiek. Op een cruciale leeftijd neemt Lacy voor de allereerste keer de notie van een gebroken hart waar.

Alex Hitchens, kortweg Hitch, werkt als 'dating doctor' met gegarandeerd succes! Hij weet de meest onmogelijke mensen aan elkaar te koppelen en heeft al vele mannen geholpen om de vrouw van hun dromen voor zich te winnen. Zijn nieuwste klant is de saaie accountant Albert, die een oogje heeft op de adembenemende Allegra Cole. Allegra wordt echter overal gevolgd door de mooie en slimme roddeljournaliste Sara, die maar wat graag via Allegra en Albert achter de identiteit van de 'dating doctor' van New York wil komen. Hitch wordt tot over zijn oren verliefd op Sara, maar wil tegelijkertijd niet ontmaskerd worden.