Samantha Robinson

Once Upon a Time... in Hollywood speelt zich af in het Los Angeles van 1969, een tijd waarin alles aan het veranderen is. TV-ster Rick Dalton en zijn vaste stuntdubbel Cliff Booth proberen aan de bak te komen in een filmindustrie die ze bijna niet meer herkennen.

Kara is een slimme meid. Ze komt uit een modale familie, studeert rechten en heeft een bijbaan als serveerster om haar schoolgeld te betalen. Wat ook niet meehelpt voor haar financiële situatie is dat ze een zeer prestigieuze stage aangeboden krijgt, maar deze is onbetaald? Kara's huisgenoot Lea, die altijd gekleed gaat in de hipste designer kleding en de duurste sieraden draagt, introduceert Kara in de wereld van de 'Sugar Daddies': een groep oudere mannen die 'diensten' verruilen voor geld. Kara bevindt zich in een tweestrijd, maar haar oplopende financiële problemen nemen toch de bovenhand en ze gaat een overeenstemming aan met de duistere 55-jarige Grant. Ze probeert haar relatie met Grant een geheim te houden, maar voor ze het weet botsen haar twee werelden wat leidt tot nare gevolgen voor haar familie en haar toekomst.