Laura Benanti

Een vrouwelijke nietsnut uit Long Island reageert op een advertentie van het welgestelde koppel Allison en Laird. Zij moet hun introverte en sociaal onhandige zoon daten en hem helpen uit zijn schulp te kruipen. De jongeman staat immers op het punt zijn studie aan de universiteit aan te vatten.

Na de aanslagen in 2001 op het World Trade Center en het Pentagon, benoemt het Congres advocaat Kenneth Feinberg om het '11 September Victim Compensation Fund' te leiden. Gevangen tussen advocaten die een aanklacht willen indienen en lobby's van luchtvaartmaatschappijen die graag willen schikken, moet Feinberg een deal sluiten met de families van de slachtoffers.

Charlie is komedieschrijver die momenteel een moeilijke tijd doormaakt. Hij ontmoet de New Yorkse zangeres Emma Payge met wie hij vriendschap sluit. Samen geven Charlie en Emma een eigen draai aan begrippen als liefde en ook is hun bijzondere band het bewijs dat er van een generatiekloof voor hen geen sprake is.