Andra Day

Als hun huwelijk stukloopt en Alex geconfronteerd wordt met de middelbare leeftijd en een op handen zijnde scheiding, wil hij opnieuw beginnen binnen de comedyscene van New York. Intussen ziet Tess in welke offers ze heeft gebracht voor hun gezin. Ze buigen zich gedwongen over co-ouderschap, hun identiteit en de vraag of hun liefde in een nieuw jasje kan worden gegoten.

Billie Holiday is een succesvolle zangeres die het niet nalaat politiek getinte liedjes als 'Strange Fruit' uit te brengen. Hierdoor opent de Federal Bureau of Narcotics de jacht op haar. Deze wil Holiday aanklagen voor drugsfeiten. Er wordt een undercoveroperatie op poten gezet onder leiding van de agent Jimmy Fletcher. De twee beginnen een affaire.