Emma heeft, zoals alle jonge vrouwen, een paar geheimpjes. Zo werd ze ontmaagd in de logeerkamer terwijl haar ouders een film zaten te kijken en vindt ze haar vriend Conner een beetje op Ken van Barbie lijken. Door haar vliegangst vertelt ze al haar geheimen zomaar aan een charmante vreemde man die naast haar in het vliegtuig zit. Tenminste, Emma dénkt dat het een vreemde is. Wanneer ze de volgende dag op haar werk komt blijkt deze man haar nieuwe baas te zijn, die nu nu al haar meest gênante geheimen weet.