In het New York van de jaren 80 groeit de twaalfjarige Paul op in een hecht gezin. Door zijn grootvader wordt hij aangespoord om zijn creatieve dromen na te streven. Met zijn beste vriend, de Afro-Amerikaan John, is hij verantwoordelijk voor veel kattenkwaad. Dan wordt Paul door zijn ouders naar een privéschool gestuurd waar ook zijn oudere broer les volgt. Het is tevens een school waar het gros van de studenten niet enkel bevoorrecht, maar ook vooringenomen is. Paul beraamt met John een plan om weg te vluchten.

Jude Law is Dom Hemingway: een opvliegende, arrogante, grappige en gevaarlijke kluizenkraker. Samen met zijn handlanger Dickie wil hij de beloning claimen die hij verdiend heeft door 12 jaar in de gevangenis te zwijgen om zijn baas te beschermen. Wanneer de langverwachte 'payday' misgaat, probeert Dom zich te herenigen met zijn vervreemde dochter. Al snel valt hij echter terug in zijn oude gewoontes van geweld en kluizen kraken.

Tiener Johanna Morrigan probeert te ontsnappen aan haar leven in het kleine, drukke huis in Wolverhampton en vertrekt naar Londen. Ze besluit vervolgens op zoek te gaan naar haar seksualiteit en zichzelf opnieuw uit te vinden door een alter ego aan te nemen onder de naam 'Dolly Wilde'. De vraag is of het verstandig is om in de hoedanigheid van deze Dolly Wilde op te treden.