Thomas McKenzie is een kunstenaar die al vele jaren op zoek is naar de ware liefde. Dan ontmoet hij Hope Sanchez, een alleenstaande moeder die net haar nieuwe bedrijf aan het opstarten is, en samen beginnen zij aan een romantische ontdekkingsreis. Maar als een rijke en mooie vrouw zijn pad kruist en hem succes en bekendheid biedt slaat de twijfel toe en dwingt dit Thomas om zijn huidige leven opnieuw te beoordelen.

John Kaplan is kunsthandelaar in New York, Michael Rubino is een meedogenloze maffiabaas met ambities om het te maken als kunstenaar. De twee ontmoeten elkaar wanneer het werk Pink Marilyn van Andy Warhol gestolen wordt. Dit zet een kettingreactie in gang die hun levens op hun kop zet.

Henry en Ann zijn respectievelijk een omstreden stand-upcomedian en operazangeres. Ze worden de trotse ouders van een dochtertje dat ze Annette dopen. Maar kan dit sterrenhuwelijk de druk weerstaan?