Jeremy Ray Taylor

Nadat hij het Verenigd Koninkrijk ontvlucht vanwege een mislukte klus, moet een onfortuinlijke huurmoordenaar gedwongen op de zoon van zijn nieuwe misdaadbaas passen en die leren hoe hij een echte man wordt.

Het kwaad keert om de 27 jaar terug naar Derry en brengt in 'It : Chapter Two' de personages, die sindsdien allemaal hun eigen weg zijn gegaan, als volwassenen weer bij elkaar, bijna dertig jaar na de gebeurtenissen van de eerste film.

Door een reeks van misverstanden, zijn Alvin, Simon en Theodore er van overtuigd dat Dave zijn nieuwe vriendin in New York ten huwelijk gaat vragen, en hen laat vallen. Ze hebben drie dagen de tijd om naar New York te komen en Dave van gedachten te laten veranderen. Hiermee voorkomen ze niet alleen dat ze hun vriend verliezen maar ook dat ze een verschrikkelijke stiefbroer krijgen.

Twee tieners nemen een kijkje in het aftandse huis waar ooit de auteur R.L. Stine woonde. Ze vinden er het boek getiteld 'Haunted Halloween' en weten niet hoe gevaarlijk deze ontdekking is. Al snel komt Slappy, de pratende en wandelende pop, weer tot leven samen met een hele groep moorddadige monsters.