Joshua 'Li'iBoy' Shintani

De oppervlakkige rokkenjager Hal (Jack Black) is een doodnormale vent die op advies van zijn pa alleen maar afspraakjes maakt met zeer aantrekkelijke jonge vrouwen. Totdat hij de goeroe Toni Robbins ontmoet die hem zodanig hypnotiseert dat hij alleen nog maar de innerlijke schoonheid in vrouwen herkent. Vol van een nieuw zelfvertrouwen, krijgt hij eindelijk wat meer geluk bij de vrouwen als hij de - in zijn ogen adembenemende mooie, slanke Rosemary (Gwyneth Paltrow) ontmoet. Maar hij heeft niet door dat zijn nieuwe vriendinnetje eigenlijk niet bepaald een lekker ding is en al gauw een kilootje of 100 weegt. Doorstaat zijn relatie de brute ontnuchtering wanneer zijn hypnose wordt verbroken?