William Woods

Op haar 39ste verjaardag wordt Gaby koelbloedig door haar vriend gedumpt. Nu ze stilaan de 40 nadert is ze als de dood dat ze als een oude vrijster eindigt. Ze gooit zich volledig op het datingwereldje en ontdekt dat het probleem niet bij haar liefdesleven ligt.

Dertiger Abe Applebaum lost al sinds zijn kindertijd allerlei mysteries op als amateurdetective. Eén zaak wist hij niet op te lossen en bezorgde hem een deuk in zijn ego. Maar dan krijgt hij opeens een 'echte' zaak: hij wordt ingehuurd door een scholiere die wil weten wie haar vriendje heeft vermoord.

Henry verzorgt thuis zijn chronisch zieke, alleenstaande moeder. Voor zijn gevoel staat hij er helemaal alleen voor in het leven: zijn vriendin is vertrokken om te gaan studeren en zijn strenge Joodse familieleden frustreren hem meer dan dat hij er steun bij kan vinden. Wanneer zijn moeder uiteindelijk overlijdt, heeft Henry helemaal geen doel meer in het leven. Totdat hij bevriend raakt met de charismatische, maar problematische Ana, die tegenover hem woont.