Rachel Boston

Hanna Knight doet mee aan een datingshow op televisie. Samen met andere vrouwelijke deelnemers wordt ze gekoppeld aan de jonge, succesvolle Will Preston. Als haar hart op nationale tv wordt gebroken, keert ze terug naar haar rustige leven als lerares in een klein stadje in Colorado. Maar dan staat Will ineens voor haar deur, met een aanzoek...

Gabriel wordt naar het Angel Falls gestuurd, omdat de kerstsfeer in het stadje ver te zoeken is. Ze moet de bewoners helpen de sfeer opnieuw te creëren. Gabriel ontmoet er Jack Avery, die bij de lokale vrijwillige brandweer zit. Terwijl Gabriel de bewoners van Angel Falls probeert te helpen wordt zij verliefd op Jack.

Nick en Sydney gaan trouwen en hebben allebei een hekel aan kinderen. Een prachtige toekomst straalt hen tegemoet. Totdat de 13-jarige Mason beweert dat Nick zijn vader is. Sydneys complexe vrouwelijke brein werkt direct tientallen scenario's uit over hoe alles nu gaat mislopen. Nicks simplistische mannelijke brein werkt onmiddellijk een 'briljant' plan uit om het probleem op te lossen: Hij gaat op pad om een lange lijst exen en one-night-stands op te zoeken en zo te bewijzen dat Mason niet zijn zoon is.

Tom ontwerpt wenskaarten voor zijn beroep en is een hopeloze romanticus. Hij is erg aangeslagen wanneer hij door zijn vriendin Summer aan de kant wordt gezet. Hij gaat heen en weer tussen verschillende periodes in de 500 dagen die ze samen waren om erachter te komen waar het fout is gegaan.