Een vrouwelijke nietsnut uit Long Island reageert op een advertentie van het welgestelde koppel Allison en Laird. Zij moet hun introverte en sociaal onhandige zoon daten en hem helpen uit zijn schulp te kruipen. De jongeman staat immers op het punt zijn studie aan de universiteit aan te vatten.

Henry werkt op Hawaii en is de grootste versierder van het eiland. Op een dag ontmoet hij de mooie Lucy, met wie hij het erg goed kan vinden. Bij hun volgende ontmoeting blijkt Lucy opeens geen flauw idee meer te hebben wie Henry is. Lucy kan zich, sinds ze een ongeluk heeft gehad, niet meer herinneren wat ze de dag daarvoor heeft meegemaakt. . Met de hulp van zijn vriend Ula gaat Henry slimme en originele manieren verzinnen om te zorgen dat Lucy elke dag opnieuw verliefd op hem wordt.